Si vendo una vivienda en Málaga y con el importe de la venta amortizo una hipoteca de un chalet de mi propiedad en Guadalajara, tendré que pagar a hacienda las plusvalías originadas por la venta de la vivienda de málaga?

Según esa información, si la casa que vendes era tu vivienda habitual y antes de 2 años inviertes todo el dinero en el chalet, siendo este tu nueva vivienda habitual no tienes que pagar plusvalía.

Si esa casa no era tu vivienda habitual (por ejemplo, por haberla heredado) y la vendes vas a tener que pagar la plusvalía si o si.